颇具名望的服装贸易公司TreeFleds的社长三田村幸雄（泽村一树饰）是一个精明干练、腹黑自傲的商界成功人士，为了企业的利益他尽可以榨干员工的最后一点才气，因此被众人称作黑心社长。三田村之前抱着玩乐的心态接受城东大学的面试，谁知居然真的被该校的运营学系录取。因此，黑心社长索性将义务推给秘书冴岛真理（国仲凉子饰）和专务明智志郎（永井大饰），潇潇洒洒地当回了先生。在这里他结识了美丽的大学讲师秋山杏子（黑木明纱饰）和一群怀着单纯想法拍电影的大先生。与一厢情愿相对的是，他作为社会人和商人的思想方式又经常和这些理想化的“教员”、“同窗”发作抵触。全新的生活，久违的体验，黑社长的新颖先生路……