1969年，方文山出生于台北一个偏僻小镇的蓝领家庭。自小便勤工俭学，每逢寒暑假都要外出打工：派送广告，当餐厅服务员，做业务员，当高尔夫球童。只要能赚钱，从不拈轻怕重，小小年纪已尝遍生活的苦辣滋味。
学生时代
学生时代，因为成绩不佳，一直默默无闻，还常挨老师臭骂。但作文是好的，往往老师出完题目，三两下就交稿了。自己写还不够，还要帮同学写才过瘾。
打工生涯
服完兵役，方文山慢慢开窍，开始大量读书，勤勉笔耕，简直到了如痴如醉的地步。然而那时还藉藉无名，为求温饱仍需另辟蹊径。只有私立职高学历，做过纺织厂机械维修工、百货物流送货司机，去台北前最后一份工作则是安装防盗系统的工人，每天头顶安全帽，手拎电钻，在尘土瓦砾中汗流浃背地工作。
2001年因创作周杰伦首张专辑《JAY》中的歌曲《娘子》提名第12届金曲奖最佳作词人奖。
2003年凭借创作的歌曲《东风破》获得第四届百事音乐风云榜年度港台及海外华人最佳作词。同年在第十二届金曲奖上，凭借为周杰伦创作的歌曲《威廉古堡》获得最佳作词人。同年为孙燕姿创作的歌曲《直来直往》获得第三届香港音乐风云榜港台年度最佳填词奖。
2004年创作的歌曲《七里香》获得2004MusicRadioTOP排行榜年度最佳港台作词奖和第五届百事音乐风云榜最佳作词奖。同年歌曲《止战之殇》入围台湾第16届台湾金曲奖最佳作词人奖。
2005年出版激励人心的励志小品文《演好你自己的偶像剧》。同年凭借歌曲《发如雪》提名台湾第17届金曲奖最佳作词人。
2007年出版图书《关于方文山的素颜韵脚诗》，收入了方文山出道多年所创作的一百多首诗作。同年因创作歌曲《菊花台》入围第18届金曲奖最佳作词人，以及第26届香港电影金像奖最佳电影主题曲作词人。
2008年凭借歌曲《青花瓷》获得第19届金曲奖最佳作词人，同年出版图书《青花瓷：隐藏在釉色里的文字秘密》，并参演舞台剧《六义帮》。
2010年出版《方道・文山流》，该书由近30篇文化观察类文章，个人生活方面的休闲式散文，以及23首中国风代表作曲谱构成。参演范逸臣，立威廉主演的动作电影《混混天团》，同年与阿朵合作出演贺岁音乐剧《爷们儿》。
2011年出版自传体励志随笔集《亲爱的，我们活在最好的年代》，同年出演电影《华裔》，随后参演郭康、赵春玉执导的情景剧《冲吧宅男》，11月20日担任2011中国风南昌演唱会的总导演及总策划。
2013年12月13日方文山首次执导的电影《听见下雨的声音》上映。2014年执导《中国风演唱会》沧州站。
