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1992年至1994年,阿信、怪兽、玛莎、石头先后结识于台湾师范大学附属中学,加入师大附中的吉他社,开启了音乐旅程。
1995年,还在读高中的吉他手怪兽、主唱阿信,以及第一任的鼓手钱佑达组成名为“SoBand”的乐团,之后贝斯手玛莎加入。四人自高中毕业后,分别进入不同的大学就读,但乐团并未停止活动,持续在许多酒吧、餐厅驻唱表演。
1997年,野台开唱活动前,加入了吉他手石头,为了报名参加野台开唱,五人使用玛莎在网络BBS的代号“MAYDAY”作为团名,正式更名为“五月天”。3月29日五月天野台开唱,正式组成乐队。
1998年1月,发行第一张乐团合辑《ㄞ国歌曲》。
1998年6月,发行华语第二张同志专辑《拥抱》。
1999年,第四任鼓手冠佑加入乐团,主唱阿信主张把成军时间改为冠佑加入后。
1998年6月,五月天加入滚石集团,正式成为滚石集团的一员。
1999年7月7日,发行加入滚石之后的第一张专辑《第一张创作专辑》。
2000年7月7日,发行了第二张创作专辑《爱情万岁》。
2002年9月,怪兽、阿信统筹制作的《半成年主张》专辑发行,怪兽、阿信与歌手孙燕姿共组团体Kid&Dream并合作《王子面》;12月12日,创作EP《摇滚本事》发行;12月20日,五月天记录电影《摇滚本事》上映。
2003年,于台湾以外地区推出首张华语精选辑《我们是五月天》;7月,发行新单曲《武装》,为《天空之城》演唱主题曲;8月,为梁静茹制作精选辑首支单曲《听不到》,创作演唱蔡明亮导演的《不见不散》电影主题曲《不见不散》;11月11日,在怪兽母亲突然病重的情况下,五月天发挥手足情深,克服重重困难,顺利共同完成了团史上最具音乐性的唱片《时光机》。
2004年,为歌手梁静茹打造《燕尾蝶》,在专辑内合作《宁夏》和《纯真》;3月,发行《天空之城演唱会2CD VCD》专辑,发行《时光机MV Single》,发行《天空之城LiveDVD&VCD》;7月13日,石头与陈柏霖共同主演并以五月天为题材的电影《五月之恋》上映,发行《五月之恋原声带》。
2005年5月,《FinalHome当我们混在一起五月天2005世界巡回演唱会live全记录》发行,并收入新创作《花》;8月26日,发行第六张创作加精选专辑《知足Justmypride最真杰作选》;11月,阿信与王力宏合作梁静茹新专辑《丝路》,玛莎参与梁静茹新专辑《丝路》中的《很久以后》、《一对一》的创作与编曲,与孙燕姿,F.I.R共同创作《第一天》,发行五月天乐谱特号《下课后怪兽家点名》。
2006年1月18日,阿信特别为“HOPEMAKER”创作一首曲子《HappyBirthday》;12月31日,发表第六张创作专辑《为爱而生》。
2008年3月29日,五月天成军日首发《回到地球表面》主题曲、天喔茶庄主题曲《小太阳》单曲;10月23日,发行第七张专辑《后青春期的诗》。
2011年12月16日,正式发行第八张全创作专辑《第二人生》。